摘要：亚麻是一种营养丰富的食品，其籽粒富含蛋白质、膳食纤维和健康的脂肪酸，被认为有益于心脏健康、降低胆固醇和调节血糖水平。然而亚麻籽中存在一些抗营养因子和毒性成分，比如黏胶、植酸、生氰糖苷等。其中亚麻籽的应用受到了生氰糖苷毒性的制约。本文描述了亚麻籽生氰糖苷的成分构成，并对其毒性机制、去毒方法、检测方法以及生氰糖苷分子机制方面的研究进行了详细的论述，这些内容为改良亚麻籽生氰糖苷的含量提供了参考依据。
关键词：亚麻籽;生氰糖苷;脱毒;毒性检测;分子机制
亚麻是属于亚麻科、亚麻属的一种草本植物，可以是一年生或多年生(野生)(Jhala and Hall,2010)。亚麻在中国分布广泛，被视为主要的经济作物之一。亚麻籽具有优质的品质和丰富的营养价值，富含不饱和脂肪酸(α-亚麻酸,亚油酸,油酸)、木酚素、亚麻胶等活性物质(Valencia et al.,2008)，在减少心血管疾病风险和癌症的发生率、降低胆固醇水平、促进智力发育等方面起着重要作用(李高阳和丁霄霖,2005)，被广泛认为是具有巨大开发前景的食品和药物资源(Edwards et al.,2015)。然而，亚麻籽中存在一些抗营养因子和毒性物质，如黏胶、植酸、生氰糖苷等(陈海华,2004)。其中亚麻籽的应用受到了生氰糖苷毒性的制约。当动物食用含有生氰糖苷的植物时，植物组织受到破坏，在合适的条件下，生氰糖苷会与共存的水解酶发生反应，产生氢氰酸，从而导致动物中毒，而生氰糖苷本身并不具有毒性(Ikediobi et al.,1998)。因此，亚麻籽生氰糖苷的研究对亚麻生产具有重要意义。
1 亚麻生氰糖苷成分
生氰糖苷(Cyanogenetic glycosides)是一类由氰醇衍生物的羟基与D-葡萄糖缩合而成的糖苷化合物(张岩等,2009)。脂肪族生氰糖苷和芳香族生氰糖苷是根据取代基的差异进行划分的。这类化合物的组成主要来自于三种脂肪族蛋白质氨基酸、两种芳香族氨基酸以及一种脂肪族非蛋白质氨基酸的衍生物构成(Vetter,
2000)。生氰糖苷属于植物的天然产物，是植物次生代谢产物。广泛分布于植物界，包括亚麻科、豆科、蔷薇科、菊科等多个科中的10000多种植物(张双庆,2019)。生氰糖苷主要存在于亚麻籽的壳和仁中。当亚麻籽的含油量较高时，生氰糖苷的含量通常较低；而当亚麻籽的含油量较低时，生氰糖苷的含量通常较高(孙兰萍和许晖,2007)。
在亚麻籽中，包含两种类型的生氰糖苷：单糖苷和二糖苷。其中，单糖苷包括亚麻苦苷和百脉根苷，而二糖苷包括β-龙胆二糖甲乙酮氰醇和β-龙胆二糖丙酮氰醇(周小洁等,2005)。生氰糖苷通常呈白色晶体，具有苦味，可溶于水和醇，但不溶于醚。在19世纪早期，人们从苦杏仁中分离出了苦杏仁苷，经酶作用分解下形成氢氰酸，同时首次提出了植物释放氰氢酸的原因与生氰糖苷有关。随着对生氰糖苷的研究日益深入，除了关注生氰糖苷的合成和分解途径，人们也开始关注它与人类健康之间的关系(熊丽娜和陆柏益,
2014)。根据Oomah等(1992)研究，发现亚麻苦苷的含量在13.8~31.9mg/100g之间，β-龙胆二糖甲乙酮氰醇的含量在73~454mg/100g之间，而β-龙胆二糖丙酮氰醇的含量在218~538mg/100g之间)。说明亚麻籽中含有不同种类的生氰糖苷，并且含量有一定的差异。
2 生氰糖苷的毒性
生氰糖苷主要毒性源于其中的氢氰酸和醛类化合物。氰离子(CN-)与细胞中的铁离子(Fe3+)结合，从而干扰细胞内重要的酶系统，尤其是线粒体呼吸链中的酶，影响细胞内的能量产生和氧化代谢，导致细胞功能受损。此外，氰化物还可以与血红蛋白结合成稳定的氰血红蛋白复合物。这一复合物会降低血液中的氧运输能力，从而导致细胞无法获得足够的氧气，进而引发细胞窒息(牛瑞燕等,2016)。高浓度的氰化物可以直接作用于中枢神经系统，干扰神经递质的释放和受体的功能，导致中毒症状，如头痛、眩晕、昏迷等。
此外，氰化物会直接对中枢神经系统造成损伤(Gracia and Shepherd,2004)。如若氰化物急性中毒，应迅速口服亚硝酸盐和硫代硫酸盐等解毒剂，以促使氰化物转化成硫氰化物，从而减轻氰化物的毒性效应(Hamel,
2011)。除了引起急性中毒外，氰化物还能导致慢性中毒。在非洲，当地居民食用含有氰化物的木薯制品，导致一些健康问题出现，例如甲状腺肿大(Cummings,2004)。这是因为体内含有硫氰酸酶，它可以将HCN转化为硫氰酸，而硫氰酸可以抑制甲状腺对碘的吸收，从而引发疾病。与氰化物频繁接触的人可能会出现头痛、眩晕、恶心和呕吐等症状。长期食用含氰的白三叶草可能会导致羊的甲状腺肿大(Reade et al.,2012)。
3 亚麻生氰糖苷的脱毒方法
到目前为止，研究人员已经对生氰糖苷的脱毒方法进行了广泛的研究。物理方法包括微波法、水煮法和挤压法；化学方法主要利用溶剂法进行脱毒处理；而生物方法则包括酶法和微生物发酵法。
3.1 微波法
微波加热具有特定的选择性吸收特点，其中水的吸收率远高于其他物质，导致水迅速升温，使亚麻籽中的糖苷酶活性被激活，从而迅速转化成HCN并随水一起蒸发释放。此外，微波加热同时加热亚麻籽内外部，避免了外部形成焦糊的硬壳，有利于水分和HCN的释放。根据Ivanov等(2012)的研究，使用微波功率为400W，作用时间为290s可以有效地将亚麻籽中的氢氰酸含量控制在250mg/kg以下。通过合理控制加工工艺参数，可以在处理过程中同时实现去除氰苷的目标。根据杨宏志和毛志怀(2004)的实验结果表明，微波法能够分别达到82%~95.57%的生氰糖苷除去率。赵胜男等(2018)研究结果显示，在亚麻饼粕经过微波处理后，生氰糖苷含量从149.17mg/kg下降至28.91mg/kg，脱除率达到80.62%。宋崴等(2017)优化了使用微波脱毒的最佳条件下，在微波功率为720W、微波时间为8min、亚麻仁含水量为19%的情况下，脱毒率可以达到99.5%以上。
3.2 水煮法
水煮法脱毒是因为生氰糖苷具有一定的溶解性，可以在水中溶解。当水温升高时，生氰糖苷的溶解速率会增加。一旦生氰糖苷溶解在水中，在糖苷酶的作用下，会转化为氢氰酸。因为氢氰酸具有较低的沸点
(26℃)，在加热过程中被释放出来。据研究结果表明，将木薯叶置于1:10(w/v)的水溶液中，在50℃的温度下煮沸2h，成功实现了93%的生氰糖苷去除率(Bradbury and Denton,2011)。研究表明，水煮法在温度
80℃、加水量为原料重量的10倍，并且持续煮沸120min的条件下，能够达到最佳工艺效果(杨宏志,2005)。然而，需要注意的是，这种方法可能会导致部分营养成分的损失和功能性质的改变。张郁松等(2008)在80℃水煮发现，经过水煮处理的亚麻籽粕吸水能力有所增加，但其氮溶解度和乳化性都有所降低。但此方法易造成部分营养成分的损失和功能性质的变化。
3.3 挤压法
挤压法是通过挤压膨化加速生氰糖苷的水解，同时使氢氰酸(HCN)挥发，从而实现脱除生氰糖苷的效果(Wu et al.,2008)。其中挤压膨化机能够快速处理物料，使其作用时间短，同时减少营养损失的程度(马稚昱,2003)。在挤压膨化过程中，温度升高以及螺杆的剪切和挤压作用，加速了生氰糖苷的水解反应。同时，因为膨化压力突然解除，伴随着水分的蒸发，氢氰酸也会蒸发(Feng et al.,2003)。李次力等(2006)使用
BrabenderDSE-25双螺杆挤压机，旨在通过挤压处理去除其中的生氰糖苷。研究表明，在合理的脱毒工艺参数下，使用双螺杆挤压技术能够有效实现生氰糖苷的降解和脱毒，氰化物脱除率达到了96.59%。宋春芳等(2006)利用双螺杆挤压机对亚麻籽脱毒工艺进行了优化研究。经过单因素分析，发现在处理亚麻籽中的氢氰酸去除过程中，随着含水率的提高、螺杆转速的加快以及温度的提升，氢氰酸的去除率也随之增加。赵清华等(2008)使用挤压膨化脱毒法对HCN的去除效果结果表明，在膨化温度为144℃、含水率为19%、螺杆转速为195r/min、喂料速度为80.4kg/h的条件下，挤压膨化法对HCN的最高去除率达到了91.20%。
但该方法需要专门的仪器设备且难以控制。
3.4 溶剂法
溶剂法利用相似相溶的原理，采用极性化学溶剂对生氰糖苷进行提取。在提取过程中，通常使用甲醇
(CH?OH)、氨水(NH3·H2O)等具有极性的化合物。氰苷类物质容易溶解于水和甲醇，因此生氰糖苷从饼粕中转移到有机溶剂中。随后，通过氨水的水解作用，复杂氰化物会转化为简单物质，并以氢氰酸的形式释放出来。据前人研究报道，最有效的生氰糖苷提取条件是在极性相中，其中含有10%(w/v)氨和95%(v/v)甲醇。在这种条件下，可以去除亚麻籽粉中50%以上的生氰糖苷(Wanasundara et al.,1994)。杨宏志(2005)研究发现，在溶剂系统由85%乙醇、5%氨水和10%的水(按容积计)组成、40℃的浸提温度、3次浸提为最适合用于去除生氰糖苷，脱除率可以达到89%。根据张建华(1998)提出的正己烷极性溶剂浸出脱毒法，在提取生氰糖苷时，使用醇类作为极性溶剂，并在溶剂中适量添加氨水或NaOH可以进行更好的提取。李次力等
(2006)将亚麻籽饼粕与95%甲醇进行混合，随后添加氨水并进行搅拌，最后加入正己烷并进行反复操作三次，结果显示生氰糖苷的脱出率达到了84.42%。然而，使用该方法处理饼粕后，很难完全去除其中的有机溶剂，从而可能导致试剂残留的问题。
3.5 生物法脱毒
微生物在发酵过程中分泌的β-葡萄糖苷酶能够针对生氰糖苷结构中的键进行断裂，从而将其分解成葡萄糖和相应的氰化物。Wu等(2012)开发了一种新的转基因产酶微生物株，名为毕赤酵母GS115-Ch-Glu。
这种酵母能够同时产生氰化物水合酶和β-糖苷酶。通过将获得的酶制剂与亚麻籽按照1.24∶25(w/w)混合，在48h发酵过程中，氰苷完全被分解为氰化物。其中80%经历了水合反应，有效避免了氢氰酸释放到空气中并对环境造成污染。研究表明在接种量为3%、含水量为50%、发酵温度为28℃且发酵时间为72h情况下，使用酿酒酵母成功实现了对生氰糖苷的脱除，脱除率达到了76.91%(梅莺等,2013)。但是微生物产生酶的活力低，脱毒效果较差。
综上所述，不同的方法对亚麻籽粕的脱毒效果和机理均不同。综合考虑各种因素后，微波法是较为有
效的方法，能够较好地去除亚麻籽粕中的生氰糖苷，并将其降至安全标准以下。
4 亚麻生氰糖苷含量的测定
亚麻籽生氰糖苷含量的精准测定对低生氰糖苷含量亚麻新品种选育具有重要意义(Sornyotha et al.,
2007)。目前亚麻籽生氰糖苷含量测定常用的方法包括以下几种：
氰离子选择电极法是利用氢离子选择电极对溶液中的氰化物离子进行测定，通过测定电极的电势变化来确定溶液中氰化物离子的浓度(Abhary et al.,2011)。该方法适用于氰化物的浓度范围在0.05~10mg/kg。
硝酸银滴定法是一种用于检测植物体内以氰甙形式存在的氰化物的方法(戚冰洁等,2013)。原理是植物经过水浸泡后进行水蒸气蒸馏，被水蒸气带出的氰化物会转化为氢氰酸。而在碱液的存在下，生成的氢氰酸会被碱液吸收。该方法适合氰化物的浓度高于1mg/kg。
比色法是利用氰化物与铁离子形成稳定的三氰基合铁离子，通过使用分光光度计或比色计测量络合物的吸光度，来确定水质中氰化物的浓度(琚铭等,2023)。该方法适合氰化物的浓度下限为0.02mg/kg。色谱分析法主要包括气相色谱法、薄层色谱法、反相高效液相色谱法和离子色谱法等。如邹良平等(2014)采用甲醇溶液提取木薯叶片中的亚麻苦苷，并对不同木薯品种中亚麻苦苷的含量差异进行了评估。
综上所述，氰离子选择电极法、硝酸银滴定法和比色法等方法是通过测定氢氰酸含量间接定量生氰糖苷。然而，在操作过程中，由于样品很难做到低温处理，生氰糖苷与β-葡萄糖苷酶相互作用可能导致降解成氢氰酸，而氢氰酸易挥发。因此，通过测定氢氰酸来判断生氰糖苷含量的高低存在较大误差。相比之下，色谱分析法直接测定生氰糖苷本身，样品萃取前的组织破碎是在液氮中进行的，最大限度地保证了生氰糖苷不会被分解。因此，色谱分析法的结果准确度高，能够为培育低生氰糖苷含量的胡麻品种提供可靠的数据。
5 生氰糖苷分子机制研究进展
在分子水平上，生氰糖苷的进化信息主要与CYP79家族有关。研究人员运用系统发育重建的方法，对植物中的71个CYP79家族成员进行研究，发现了生氰糖苷的进化信息与CYP79家族在分子水平上密切相关(Bak et al.,2006)。细胞组织发生破坏后，会使得稳定的生氰糖苷经过特定的β-葡萄糖苷酶转化为不稳定的氰醇，进而分离成有毒的HCN。
在高粱中已经鉴定出了两个名为Dhr1和Dhr2的β-葡萄糖苷酶基因(Cicek and Esen,1998)。而百脉根中也分离出了四个编码β-葡萄糖苷酶的LjBGD基因(LjBGD2/3/4/7)(Morant et al.,2008)。Veselá等(2016)还对高粱中氰化物的解毒机制进行了研究，包括涉及一种未知的合成酶将HCN转化为β-氰基丙氨酸，随后通过两种β-氰基丙氨酸水解酶SbNIT4A和SbNIT4B2生成氨、天冬酰胺和天冬氨酸的过程。将高粱中编码的基因CYP79A1、CYP71E1和UGT85B1转移到拟南芥中，成功构建了一个转基因拟南芥品系。
齐燕妮等(2023)分析了亚麻CYP79基因的序列特征、复制事件、共线性关系、系统进化、顺式作用元件和表达模式研究结果表明，亚麻的LuCYP79-1和LuCYP79-7在50d生长阶段内与成熟亚麻籽中的生氰糖苷含量呈极显著正相关。而LuCYP79-7/LuCYP79-8和(LuCYP79-7+LuCYP79-9)/LuCYP79-8在20d生长阶段内与成熟亚麻籽中的生氰糖苷含量也呈极显著正相关。初步推测这些基因可能是合成亚麻籽生氰糖苷的关键基因。
王月圆等(2012)通过反转录-聚合酶链式反应和cDNA末端快速扩增技术，成功从小佛肚竹幼笋
(Bambusa ventricosa McClure)出CYP79家族的同源基因。MeCYP79D1和MeCYP79D2基因是调控木薯生氰糖苷合成的关键基因。为了研究这两个基因在SC8木薯品种中的表达模式，王昕等(2023)克隆了SC8木薯品种的MeCYP79D1和MeCYP79D2基因启动子，并在启动子区域上发现了与干旱、低温、伤害和多种激素响应相关的顺式作用元件。通过基因表达分析，证明了MeCYP79D1和MeCYP79D2基因的表达受到环境和激素的调控。
6 展望
亚麻作为重要的经济作物，其籽粒含有丰富的营养成分，如不饱和脂肪酸和蛋白质，并富含抗氧化物质，被广泛应用于食品工业，例如制作焙烤食品、加工冰淇淋和肉制品等，具备功能性食品配料的特性。另外，亚麻籽制油后产生的饼粕是一种优质蛋白质来源，可供畜禽使用。然而，亚麻籽中含有生氰糖苷等抗营养因子，限制了亚麻籽的应用。因此，对亚麻籽中生氰糖苷的研究对亚麻产业生产具有实际意义。随着生物技术的快速发展，亚麻籽生氰糖苷的物理化学去除以外，可以利用基因工程技术，改良亚麻籽生氰糖苷的含量，为亚麻籽产业快速发展提供基础。
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文章摘自：李小萌,李志伟,李佳娜,王树彦,伊六喜.亚麻籽生氰糖苷的研究进展[J].分子植物育种,1-11.
